Самое раннее упоминание о роде Иловайских относится к XVII веку. Первый из известных Иловайских был войсковой старшина Андрей Иванович (1580-1641). Принимал участие в походе на Москву в ополчении Прокопия Ляпунова, был женат на грузинской княжне. Его сын Осип Андреевич (1628-1685) также был войсковым старшиною.
Следующий Иловайский - Мокей Осипович - отличился в боях против крымского хана Менгли-Гирея в войсках под командованием князя Голицына, за боевые заслуги был пожалован "Высочайшей грамотой, золотой саблей и золотым ковшем с Царским гербом и надписью "Легкой станицы атаману и казаку Мокею Осиповичу Иловайскому". Отец Мокея Осиповича пришел на Дон из города Темникова Тамбовской губернии в конце ХVII века.
  Сын Мокея Осиповича, Иван, был войсковым старшиной, служил на Кавказе. Семь лет провел в плену. Несколько раз пробовал бежать. Только третья попытка оказалась удачной. Отличился в боях под Кизляром в 1749 году, за что был награжден золотой саблей. Полковник, походный атаман. У него с женой (урожденной Васильевой) было четыре сына: Алексей, Дмитрий, Василий и Николай. Сын Ивана Мокеевича, Дмитрий, и внук, Иван Дмитриевич Иловайские, имеют непосредственное отношение к заселению земель в верховьях Кальмиуса.

Сын Мокея Осиповича - Иван Мокеевич - принимал активное участие в Северной войне, в которой противником Российского государства была Швеция. В период этой войны Иван Мокеевич Иловайский был полковником и командовал донским казачьим полком своего имени. За эту войну он имел отличия и не стал генералом лишь потому, что такого чина казачьей старшине в то время ещё не давалось. (В тот период войско Донское было иррегулярным, в состав российской регулярной армии не входило, а казачьи чины к чинам армейским приравнены ещё не были.)

 А вот в Отечественной войне 1812 года участвовало уже 24 офицера и генерала из рода Иловайских. В соответствии с традицией того времени, касающейся носителей одной фамилии,  все они имели свой порядковый номер – от Иловайского - 1-го до Иловайского - 24-го. В период этой войны Николай Васильевич Иловайский, находясь в Новочеркасске, исполнял обязанности наказного атамана. А вот его брат – генерал от кавалерии Алексей Васильевич Иловайский –  высочайшим Указом был назначен на пост первоначально наказного, а затем - войскового атамана Донского казачьего войска, на котором и пребывал с 1821 года по 1827 год.

     Войско Донское могло гордиться родом Иловайских. Известен связанный с ним такой исторический факт. В ходе русско-прусско-французской войны 1806–1807 годов император Александр I при встрече представил своему союзнику - королю Пруссии Фридриху Вильгельму III - братьев Иловайских, сказав такие слова: «Вот как у меня служат донцы: семь сыновей у отца, и все они здесь налицо».
Речь шла о сыновьях генерала от кавалерии Дмитрия Ивановича Иловайского — Павле, Иване, Степане, Григории, Тимофее, Василии и Петре Дмитриевичах. Все они в ходе серии войн против наполеоновской Франции стали георгиевскими кавалерами (то есть были удостоены награждения орденом Георгия IV класса). А четверо из них были удостоены орденов Святого Георгия III  класса. Четверо Иловайских-младших стали казачьими генералами. Ни один донской казачий род не может сравниться с семьёй бывшего войскового атамана, генерала от кавалерии Д.И. Иловайского: ни по числу братьев-кавалеров ордена Святого Георгия, ни по числу братьев-генералов. Но сначала мы расскажем о сыновьях не Дмитрия Иловайского, а Василия Иловайского - представителя другой ветви донского казачьего рода Иловайских.

 После многолетней боевой службы генерал А.В. Иловайский в 1920 году был назначен членом «чернышёвского» Комитета для составления Положения об устройстве войска Донского. В 1821 году, по представлению военного министра  Чернышёва, он получил назначение на пост донского атамана. У министра Чернышёва А.В. Иловайский пользовался доверием и имел поддержку, хотя тот и держал при нём постоянного соглядатая - тайного советника Болгарского. Однако атаман Иловайский приобрел в Чернышёве своего недоброжелателя после того, как подал докладную записку о недостатках нового Положения. Записку свою атаман Иловайский собственноручно поднёс Николаю I во время его коронации 10 августа 1826 года.

    В этой записке атаман Иловайский докладывал, что при составлении нового законоположения Комитет был лишен возможности руководствоваться требованиями жизни; что применяемые в жизни предположения Комитета оказались «несообразными с порядком вещей или противоречащими пользам края, а в некоторых случаях и вовсе невозможными к исполнению». Атаман Иловайский просил высочайшего повеления, чтобы «Положение еще рассмотреть с большим вниманием членам, избранным всем войсковым обществом».

    По требованию Николая I генерал  Чернышев дал свой отзыв на записку атамана. В длинных объяснениях он обвинял Войсковое начальство в стремлении оттянуть введение нового Положения и обращал внимание государя на свободолюбивый дух записки, на «мечтательные мысли насчет самостоятельности». Тем не менее, право самостоятельности вполне могло быть дано Донскому казачьему войску, зависевшему изначально от Иностранной, а потом от Военной Коллегий.  Записка атамана Иловайского стала причиной Указа от 7 июня 1827 года, которым он увольнялся с поста войскового атамана. После следствия, проведённого графом Гурьевым, Иловайский был предан суду. Он умер в опале так же, как и его предшественник А.К. Денисов.

     Биограф атамана - Н.И. Краснов - писал: «А.В. Иловайский должен быть причислен к замечательным личностям <...>. Облечённый в звание Войскового атамана, он обратил внимание на отсталость Донцов и покровительствовал делу распространения среди них просвещения. В своем штабе он собрал лучшую образованную казачью молодежь: Сухорукова, Селиванова, Кушнарева, Кучерова, Колесникова и других питомцев университета. Сам он любил роскошь и блеск дворцового этикета, делал приемы, а выезжал торжественно в сопровождении конвоя от Атаманского полка и нескольких адъютантов. Старался также поднять общественный уровень донской столицы: поощрял вечерние собрания, танцы, выписал порядочную театральную труппу».

ОСИП ВАСИЛЬЕВИЧ ИЛОВАЙСКИЙ

    О.В. Иловайский 10-й родился в 1775 году. Происходил он «из штаб-офицерских детей войска Донского» и входил в число донских дворян. Имел ряд российских и иностранных орденов:  Св. Анны I и II степеней, Св. Владимира III и IV степеней, Св. Георгия IV класса, прусский орден «За заслуги». Он имел также золотую саблю с надписью «За храбрость» и серебряные медали - в память 1812 года и за взятие Парижа в 1814 году.
По службе О.В. Иловайский продвигался вполне успешно:  в 1791 году стал есаулом, в 1798 году -  войсковым старшиною, за кампанию 1809 года был произведён в подполковники, а за кампанию 1810 года - в полковники. После изгнания войск Наполеона из России весной 1813 года ему был пожалован  чин генерал-майора. У города Вильно генерал-майор Иловайский 10-й участвовал в разгроме неприятеля и в преследовании его до Ковно. С 29 января по 25 марта 1813 года он участвовал в блокаде города Данцига, а 20 апреля был при Люцене, где отбил у неприятеля 100 человек пленных. О.В. Иловайский 6 октября 1913 года участвовал в бою под Лейпцигом, а 2 марта 1814 года принимал участие во взятии города Немур.

    Живя в Новочеркасске, Осип Васильевич Иловайский стал предводителем донского дворянства. При попытке отстаивания прав донского дворянства он вскоре попал под подозрение в неблагонадёжности, был отставлен от службы «по болезни» и отошёл от общественной деятельности. Он был женат и  имел четырёх детей: сыновей — Ивана, Петра, Василия и дочь Марию. Из списков донского генералитета был исключён высочайшим приказом 20 марта 1839 года как умерший. 

И.Д. Иловайский был первым сыном атамана Войска Донского, генерала от кавалерии Д.И. Иловайского. На службу он был записан казаком в Атаманский полк в мае 1772 года. Образование получил домашнее. В мае 1775 года, когда ему не исполнилось ещё и десяти лет, благодаря отцовской заботе он получил свой первый офицерский чин сотника. Иловайский-старший, начав с Ивана, стал приучать своих сыновей к войсковым делам чрезвычайно рано. Так в 1778 году Иван даже был назначен в состав Зимовой станицы донцов, которая отправлялась в столицу для получения годового войскового жалованья.
   Боевое крещение Иван Иловайский получил на Кавказской укреплённой линии, где, находясь с 1782 года по 1786 год в составе Донских казачьих полков, принимал участие в стычках с горцами. В 1787 году он находился в составе делегации донцов, снаряженной для торжественной встречи императрицы Екатерины II. Вполне заслуженная слава пришла к Иловайскому 4-му в ходе Русско-турецкой войны 1787–1791 годов. Он стал участником многих событий той войны, сумев проявить и воинскую доблесть, и большое мужество, и умение водить в бой своих казаков. В 23 года он получил под своё командование донской казачий полк, который стал именоваться полком Иловайского  4-го. И.Д. Иловайский отличился в штурмах Очакова и Измаила, ходя на приступы крепостей в составе казачьих штурмовых колонн. За ту русско-турецкую войну он был награждён двумя екатерининскими боевыми наградами, приравненными к Георгиевским. Это были золотые кресты «За Очаков» и «За Измаил», которые носились на Георгиевской ленте.
    Полковником Иловайский 4-й стал в декабре 1797 года. А генеральский чин ему был присвоен императором Павлом I в 1799 году. Современники считали, что столь быстрой карьере Иван Иловайский был обязан женитьбе на Анастасии Денисовой — дочери генерала от кавалерии, графа Ф.П. Денисова. Эта супружеская пара Иловайских имела четырёх сыновей и трёх  дочерей.

В.Д. Иловайский, будучи сыном атамана Донского казачьего войска - генерала от кавалерии Д.И. Иловайского, в пятилетнем возрасте был записан своим отцом в Атаманский казачий полк. Когда в десятилетнем возрасте он поступал во 2-й кадетский корпус, то числился по этому полку уже есаулом. В войнах с Наполеоном В.Д. Иловайский принимал участие с октября 1806 года, отличился в боях под Прейсиш-Эйлау и Фридландом. В 1808-1809 годах он участвовал в боях под Силистрией и у Браилова. Отличился в сражениях с турками в 1811 году, когда, командуя полком, входил в состав Молдавской армии М.И. Кутузова.

    В марте 1812 года В.Д. Иловайский возглавлял полк, который был включен в состав 2-й Западной армии и, находясь в арьергарде, прикрывал отступление русской армии от Волковыска к Смоленску. После отступления русских войск из Москвы вел партизанскую войну. Затем первым вошел в оставленную французами Москву, разбил остававшиеся там отряды противника, за что и был произведён в генерал-майоры. При преследовании отступающей армии Наполеона действовал в авангарде. Война с Наполеоном закончилась для В.Д. Иловайского в Париже участием в тожественной церемонии входа русских войск в столицу Франции.

С 1823 года В.Д. Иловайский был походным атаманом донских казачьих полков Отдельного Кавказского корпуса. В 1826 году он был произведён в генерал-лейтенанты и в составе Отдельного кавказского корпуса И.Ф. Паскевича участвовал в боевых действиях на Кавказе. После успешного сражения за Аракс Иловайский вернулся на Дон. На пенсию вышел по состоянию здоровья в 1840 году.

Василий Дмитриевич Иловайский прославился не только как талантливый военачальник, но и как коннозаводчик - как создатель крупнейшего во всем Задонье конезавода. К моменту своей смерти он был последним донским  казачьим генералом из числа участников Отечественной войны 1812 года. Заслуги В.Д. Иловайского как участника Отечественной войны 1812 года и заграничного похода русской армии были должным образом оценены не только донским руководством, но и имперским центром: его портрет кисти Джорджа Доу был помещён в Военной галерее Зимнего дворца, где находится и поныне.

 Дмитрий Иванович Иловайский назвал слободу Макеевкой в честь деда - Мокея Осиповича. Дмитрий Иванович родился в 1738 году. На службу поступил в 1754 году, участник войны с Пруссией и Турцией. За штурм Измаила получил именную золотую медаль и 30 червонцев. В 1794 году произведен в генерал майоры, в 1798- в генерал-лейтенанты, а в 1799- в генерал-от-кавалерии.
   Обвенчан в 1763 году с Евдокией Тимофеевной Грековой (дочерью походного атамана Тимофея Федоровича Грекова). В семье Иловайских родилось семеро сыновей (Павел, Иван, Степан, Григорий, Тимофей, Василий, Петр) и две дочери (Наталья и Екатерина).
Слобода Макеевка досталась его сыну Григорию. Григорий Дмитриевич Иловайский на службу записан 5 января 1787 года, 15 мая 1788- он уже сотник. В 1788-1790 годах принимал участие в русско-турецкой войне под Очаковым, Каушанами, Бендерами, Измаилом. В 1801 году находился в походе к Оренбургу. Отличился в кампаниях с французами в 1806-1807 годах, был в сражениях под Прейсиш-Эйлау (ранен пулей навылет), Гутштатом и Гейльсбергом. В полковники произведен в 1810 году. С началом Отечественной войны 1812 года занимался формированием ополчения на Дону. Отличился в бою под Медынью, участвовал в пленении бригады генерала Ожеро. В компании 1813 года сражался под Данцигом. Тогда же был произведен в генерал майоры. Похоронен в Святогорской Успенской пустыне у входа в пещерную церковь.
   У Григория Дмитриевича Иловайского было 12 детей (Евдокия (1818), Дмитрий (1819), Николай (1822), Александра (1824), Александр (1825), Елизавета (1826), Надежда (1828), Иван (1831), Екатерина (1832), Лидия, Мария, Евдокия. Женат он был на Исаевой Марфе Аркадьевне с 1817 года. Жена пережила Григория Дмитриевича на 10 лет и умерла 31 мая 1857 года. Была похоронена рядом с мужем в Святогорском монастыре.

   Огромные степные пространства в Донецком округе, по речке Яблоневой и в вершинах рр.Ольховой и Чира принадлежали некогда генералу Алексею Ивановичу Иловайскому, бывшему войсковому атаману Войска Донского с 1775 по 1797 год.

   Почти шестьсот душ крепостных было в селе Макеевка у генерал-лейтенанта Николая Васильевича Иловайского, затем у его сына подполковника Павла Николаевича, а впоследствии у внука гвардии ротмистра Хрисанфа Павловича. Более 150 душ крепостных - у полковника Петра Иловайского, перешедших по наследству к его сыновьям хорунжему Осипу Петровичу и корнету Григорию Петровичу. 760 душ крепостных было у другого Павла Иловайского, полковника. А у его жены Елисаветы - 453 души. У полковника Василия Иловайского - 376 крепостных, у его жены Ольги - 74.

    Вот одно заявление подполковника Павла Николаевича Иловайского в Комиссию по размежеванию земель Войска Донского от 16 сентября 1842 года:«Имею честь покорнейше просить Комиссию наделить меня узаконенною пропорциею удобной земли по 15 десятин на 550 душ, состоящих Донецкого округа при слободе Большой Макеевке по правую сторону реки Ольховой, начиная от оной и устья балки Ольховчина, за которой проходит настоящая межа моих владений, до вершины урочища Колодези, оттуда на Глиняной яр поза Разсыпным байраком, единственным урочищем в моем владении, затем до Куплеватой мельницы примерно в 6 верстах расстояния от селения Ольховой...».

   В 1846 году полковника Павла Николаевича не стало, заботы о земельных владениях мужа берет на себя его вдова Елисавета Степановна. Немало крепостных досталось в наследство от полковника его вдове Елисавете. Еще в 1840 году доставлено им и водворено в поселке Поповском 240 душ, а в слободе Макеевка - 554. А всего после его смерти наследникам осталось 1454 крепостных крестьян. Наследников было немало. Кроме вдовы, на земли и крепостных претендовали сыновья Хрисанф и Стефан а также дочери: Екатерина, Мария, Елизавета и Надежда.

   Шли споры и суды между родными людьми 15 лет после смерти полковника. Однако главной владычицей наследства  по праву оставалась вдова. Уже в 1855 году 272 крестьянина она переселяет из Макеевки на другое место, основывает новый поселок и дает ему название Новосельское.

   1846 году начато строительство Николаевской церкви в п. Поповка на средства полковника Павла Николаевича Иловайского. В 1868 году построена церковь (после пожара первой) в сл. Макеевка тщанием гвардии ротмистра Хрисанфа Павловича Иловайского.

   Имения (участки земли) Иловайских на территории нынешнего Кашарского района.

1.Иловайский Иван (Мокеевич) слобода на реке Ольховой.

2. Иловайский Василий Иванович имел земли до 1795г.: х. Каменный, х.Попов, сл.Нижне-Макеевка, сл.Большая Макеевка (в последующем Верхне-Макеевка).

3. Иловайский Иосиф Васильевич, генерал-майор, до 1816 г.: х. Каменский.

4. Иловайский Николай Васильевич, генерал-лейтенант, х.Попов, сл. Большая Макеевка.

5. Иловайский Осип Васильевич, полковник, до 1816 г.: сл. Большая Макеевка, х. Каменный.

6. Иловайский Иосиф Васильевич, генерал-майор, до 1835 г.: х. Каменка.

7. Иловайский Николай Васильевич, генерал-лейтенант, до 1835 г.: сл. Большая Макеевка, п. Поповский.

8. Иловайский Василий Осипович, до 1850 г.: п. Каменский.

9. Иловайский Павел Николаевич, до 1863 г.: п. Поповский, п. Каменский, п.Новоселовский.

    В 1883 году у дочери подполковника Елизаветы Павловны Иловайской участок купил крестьянин Полтавской губернии Васильевич Иванович Серомин.

   Часть земель Елизаветы Иловайской куплены Николаевской крестьянской общиной, земли Иосифа Иловайского приобрели крестьяне Осиповской общины, у Григория Иловайского произведена покупка Григорьевским обществом и у Василия Иловайского земли купили крестьяне Васильевского крестьянского общества.

   Мещанин Бочагов купил усадьбу и землю Иосифа Петровича Иловайского.

   К 1890 году за фамилией Иловайских в Поповско-Иловайской волости не осталось ни одной десятины. В Верхне-Макеевской волости к началу 1899 году состояло 573 десятин, принадлежащих помещице Анне Денисовне Иловайской, вдове Иосифа Петровича Иловайского. В 1899 наследница продала из этого поместья 400 десятин, так что оставалось за коренными потомственными владельцами всего лишь 173 десятин, которые служат площадью и попасами для известных в донецком округе двух скотных макеевских ярмарок: Георгиевской – 23 апреля и Просковеевской  - 14 октября.